咪唑原料药，288-32-4，Imidazole
2015-09-11
产品详情
- Cas：288-32-4
- 产品名称咪唑原料药，288-32-4，Imidazole
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- 简介
| CAS号: |
288-32-4 |
| 英文名称: |
Imidazole |
| 英文同义词: |
IMD;Imutex;Miazole;Imidazol;glioksal;IMINAZOLE;IMIDAZOLE;GLYOXALIN;Imidazoie;LMIDAZOLE |
| 中文名称: |
咪唑 |
| 中文同义词: |
啉;咪唑;引朵;甘啉;甘噁啉;咁噁啉;甘恶啉;IMZ;咁恶啉;间二氮茂 |
| CBNumber: |
CB6460617 |
| 分子式: |
C3H4N2 |
| 分子量: |
68.08 |
| MOL File: |
288-32-4.mol |
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| 咪唑 化学性质 |
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| 溶解度 : |
H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
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| CAS号: |
288-32-4 |
| 英文名称: |
Imidazole |
| 英文同义词: |
IMD;Imutex;Miazole;Imidazol;glioksal;IMINAZOLE;IMIDAZOLE;GLYOXALIN;Imidazoie;LMIDAZOLE |
| 中文名称: |
咪唑 |
| 中文同义词: |
啉;咪唑;引朵;甘啉;甘噁啉;咁噁啉;甘恶啉;IMZ;咁恶啉;间二氮茂 |
| CBNumber: |
CB6460617 |
| 分子式: |
C3H4N2 |
| 分子量: |
68.08 |
| MOL File: |
288-32-4.mol |
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| 咪唑 化学性质 |
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| 溶解度 : |
H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
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CAS号: 288-32-4
英文名称: Imidazole
英文同义词: IMD;Imutex;Miazole;Imidazol;glioksal;IMINAZOLE;IMIDAZOLE;GLYOXALIN;Imidazoie;LMIDAZOLE
中文名称: 咪唑
中文同义词: 啉;咪唑;引朵;甘啉;甘噁啉;咁噁啉;甘恶啉;IMZ;咁恶啉;间二氮茂
分子式: C3H4N2
分子量: 68.08
咪唑 化学性质
熔点 : 88-91 °C(lit.)
沸点 : 256 °C(lit.)
密度 : 1.01 g/mL at 20 °C
蒸气压: <1 mm Hg ( 20 °C)
折射率 : 1.4801
闪点 : 293 °F
储存条件 : 2-8°C
溶解度 : H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
form : crystalline
color : white
水溶解性 : 633 g/L (20 ºC)
化学性质
咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物，咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭，氮原子的电子密度降低，使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。因而咪唑具有弱酸性，可与强碱形成盐。
咪唑环中的3-位氮原子的未共用电子对不参与共轭，而占据sp2杂化轨道，可以接受质子，与强酸形成盐。咪唑的碱性略强于吡唑和吡啶。
咪唑环中存在互变异构现象。1-位氮原子上的氢可以转移到3-位氮原子上，所以，分别在4-位与5-位有相同取代基的咪唑衍生物是互变异构体。
咪唑对酸稳定，有抗氧化性。咪唑的衍生物广泛存在于自然界中。如组胺、组氨酸、苯并咪唑等。
咪唑的酰基化合物中有一些令人感兴趣的试剂。例如1-乙酰咪唑是一种稳定的酰化剂。与吡咯反应，生成1-乙酰吡咯。再者在通常情况下，1-乙酰基咪唑利用格氏试剂及还原剂可生成酮和醛。N，N′-羰基二咪唑与羧基反应，生成有用的试剂酰基咪唑。咪唑与天然化合物之间的关系极为密切。例如与嘧啶环缩合后，得到嘌呤衍生物，除作为像6-氨基嘌呤、鸟嘌呤等核酸的碱基外，还存在于生物体中的尿酸、咖啡碱和茶碱中。咪唑的催化作用，如加速酶的水解等，正在研究中。对皮肤引起过敏性，其毒性与二元胺相近。大鼠经口LD501880mg/kg。
物理性质
自然界只存在咪唑衍生物，而无游离的咪唑。从苯中析出者为单斜晶系棱柱状无色结晶。有氨气味。相对分子质量68.08。相对密度1.0303(101/4℃)。熔点89～91℃，沸点257℃、165℃～168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。闪点145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚，溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶，易溶于水(常温70)、乙醇。显弱碱性。因为1位的—NH—键和3位上的—N=键之间形成氢键，所以沸点较高，当1位氢被取代后，则不能形成氢键，沸点下降。对热稳定，在250℃以下几乎不分解(分解温度590℃)。对还原剂和氧化剂也很稳定，但可以和无机酸形成稳定的盐。具有芳香族的某些性质，可以在催化剂作用下卤化、硝化、磺化及羟甲基化。并可以和重氮盐在2位偶合。此外，由于=NH基(1位)连接两个双键，又有些“酸性”，可以被金属取代而生成盐。3位氮原对金属离子有配位作用，可形成螯合物。虽然很难被还原，但可以和质子加合生成阳离子型且有共振的结构，而形成稳定的形态。咪唑环的互变异构体之间极易变化，所以4位和5位的异构体不易区别。
主要用途
咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能，提高绝缘的电性能，提高耐化学药剂的化学性能，广泛用于计算机、电器;
作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路;
用作医药原料，用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等;
用作农药原料，用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂;
此外，咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成中间体。
化学性质
咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物，咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭，氮原子的电子密度降低，使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。因而咪唑具有弱酸性，可与强碱形成盐。
咪唑环中的3-位氮原子的未共用电子对不参与共轭，而占据sp2杂化轨道，可以接受质子，与强酸形成盐。咪唑的碱性略强于吡唑和吡啶。
咪唑环中存在互变异构现象。1-位氮原子上的氢可以转移到3-位氮原子上，所以，分别在4-位与5-位有相同取代基的咪唑衍生物是互变异构体。
咪唑对酸稳定，有抗氧化性。咪唑的衍生物广泛存在于自然界中。如组胺、组氨酸、苯并咪唑等。
咪唑的酰基化合物中有一些令人感兴趣的试剂。例如1-乙酰咪唑是一种稳定的酰化剂。与吡咯反应，生成1-乙酰吡咯。再者在通常情况下，1-乙酰基咪唑利用格氏试剂及还原剂可生成酮和醛。N，N′-羰基二咪唑与羧基反应，生成有用的试剂酰基咪唑。咪唑与天然化合物之间的关系极为密切。例如与嘧啶环缩合后，得到嘌呤衍生物，除作为像6-氨基嘌呤、鸟嘌呤等核酸的碱基外，还存在于生物体中的尿酸、咖啡碱和茶碱中。咪唑的催化作用，如加速酶的水解等，正在研究中。对皮肤引起过敏性，其毒性与二元胺相近。大鼠经口LD501880mg/kg。 |
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物理性质
自然界只存在咪唑衍生物，而无游离的咪唑。从苯中析出者为单斜晶系棱柱状无色结晶。有氨气味。相对分子质量68.08。相对密度1.0303(101/4℃)。熔点89～91℃，沸点257℃、165℃～168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。闪点145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚，溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶，易溶于水(常温70)、乙醇。显弱碱性。因为1位的—NH—键和3位上的—N=键之间形成氢键，所以沸点较高，当1位氢被取代后，则不能形成氢键，沸点下降。对热稳定，在250℃以下几乎不分解(分解温度590℃)。对还原剂和氧化剂也很稳定，但可以和无机酸形成稳定的盐。具有芳香族的某些性质，可以在催化剂作用下卤化、硝化、磺化及羟甲基化。并可以和重氮盐在2位偶合。此外，由于=NH基(1位)连接两个双键，又有些“酸性”，可以被金属取代而生成盐。3位氮原对金属离子有配位作用，可形成螯合物。虽然很难被还原，但可以和质子加合生成阳离子型且有共振的结构，而形成稳定的形态。咪唑环的互变异构体之间极易变化，所以4位和5位的异构体不易区别。
以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。 |
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主要用途
咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能，提高绝缘的电性能，提高耐化学药剂的化学性能，广泛用于计算机、电器;
作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路;
用作医药原料，用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等;
用作农药原料，用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂;
此外，咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成中间体。 |
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